Depende... Primeiro que o mercado de Criptomoedas não é regulamentado como é o mercado em que o banco Itaú atua. Se o banco Itaú perder seu dinheiro, ele é obrigado por lei a repor. Aliás, é muito possível que ataques já tenham sacado dinheiro da sua conta bancária e você nem percebeu pois o banco repôs o dinheiro. Já se sua exchange ou wallet perder seu dinheiro, perdeu, você não tem garantias.
Já a minha cold wallet está encriptada, mesmo que eu a dê nas mãos de um ladrão ele levaria algo em torno de 1 bilhão de anos para decriptá-la (considerando que ele tenha acesso a um super computador e recursos para mantê-lo operando). E mesmo que eu a perca, posso recuperar seu conteúdo com uma seed que mantenho escondida e que caso seja encontrada por alguém se parecerá com um papel com anotações sem importância.
O único motivo para se manter dinheiro na mão de bancos são os juros das suas aplicações e a facilidade para fazer pequenas transações. Fora isso, o mais seguro é manter seus recursos "desconectados".