Iker Casillas disebut sebagai kiper terbaik dalam sejarah El Real. Casillas yang merupakan pemain asli akademi Los Blancos, berhasil masuk ke dalam skuat senior kala dirinya masih berusia 16 tahun di tahun 1997. Namun, dirinya baru benar-benar bisa menjadi kiper utama pada musim 1999/2000. Selama 15 musim, sosok Casillas tak tergantikan perannya untuk bisa menjadi penjaga gawang utama Madrid.