Luego de ganar la serie mundial con los Florida Marlins como entrenador de primera base, Guillén fue nombrado mánager de los Chicago White Sox para la temporada 2004, recibiendo una fuerte ovación en su primer juego como mánager, el 13 de abril de 2004. Con Guillén dirigiendo, su equipo terminó con 83 ganados y 79 perdidos.

El 30 de mayo de 2005, los White Sox extendieron el contrato de Guillén en el momento en que el equipo tiene su mejor registro histórico con 33 ganados y 17 perdidos. El equipo de Chicago ejerció su opción de contrato para 2006 y firmó nuevas opciones hasta la temporada de 2009. Bajo su dirección los Medias Blancas ganaron en 2005 la Serie de Campeonato de la Liga Americana por primera vez en 46 años, convirtiéndose en el primer mánager no estadounidense en dirigir un equipo en la Serie Mundial y ganarla. Igualmente, fue el mánager de la Liga Americana en el Juego de Estrellas de las Grandes Ligas de Béisbol de 2006, el cual ganó 3-2.

Dirigió a los Medias Blancas hasta el año 2011, cuando deja al conjunto de Chicago para dirigir el nuevo proyecto de los Marlins de Miami desde 2012, quienes estrenaban nombre, uniforme y hasta un nuevo estadio, el Marlins Park, además de firmar a ciertos jugadores agentes libres de alto valor, como el infielder dominicano José Reyes. Sin embargo y tras un año donde combinó pólemica, tras unas declaraciones realizadas sobre en expresidente de Cuba, Fidel Castro, que generó el rechazo de la opinión pública de los hispanos y especialmente los cubanos exiliados habitantes de Miami (inclusive, el Marlins Park, estadio de los Marlins, queda ubicado en el sector llamado "pequeña Habana") y un equipo que obtuvo resultados muy irregulares, termina siendo cesado como entrenador al finalizar la temporada 2012.

Desde entonces asumiría como comentarista de la Cadena de televisión Deportiva ESPN para la transmisión de partidos de las Grandes Ligas de Béisbol.

En 2016 fue nombrado como nuevo Mánager de los Tiburones de La Guaira, equipo con el que jugó toda su carrera en el Béisbol Venezolano, del cual ha dicho en reiteradas ocasiones que "es fanático" y se le ha visto portando gorras en actos de las Grandes Ligas estadounidenses.

Oswaldo Guillén está casado con Ibis Cárdenas con quien tiene tres hijos.

En febrero de 2019 anunció el que no seguiría como Mánager de Tiburones de La Guaira para la temporada 2019-2020, mediante su cuenta de red social Twitter. donde agradeció a los fanes del equipo y que fue un gran honor ser parte de esta familia litoralense.

Fuente Wikipedia

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