Asumió como cabeza de la junta directiva en aquel verano de 1995, el mismo verano en el que llegó Javier Adelmar Zanetti a Inter, su jugador emblema, su estrella y su estandarte. Cuando Massimo Moratti contrató a José Mourinho el 2 de junio de 2008, después de tener uno de los años más exitosos de la historia de Inter con tres Scudetti seguidos (uno dado sobre el escritorio después del Calciopoli) de la mano de Roberto Mancini que en 4 años transforma a un equipo con mucho dinero pero que jugaba mal y no pescaba nada, en cuanto a títulos y logros se refiere, pero a pesar de la gran campaña de Mancini, el Presidente quería algo que su padre había conseguido y él nunca había podido tener, alzarse con el trofeo más codiciado y deseado de Europa, la UEFA Champions League. Mancini nunca la pudo obtener y despidió al precursor de una era dorada para Inter y trajo a un personaje mediático, arrogante, prepotente y soberbio para muchos, pero con la diferencia de que ese personaje hasta ese punto, poco conocido, sí había logrado la Champions unos años atrás, lo que sedujo al mandamás italiano, Mou trajo consigo un estilo y una de idea de juego innovadora en Europa y en Italia, pero también su irreverencia a la hora de ir a conferencias de prensas o entrevistas a diferentes medios, como en aquella semifinal de ida contra Barcelona en el Giuseppe Meazza.
José Mourinho consiguió la mayor gesta del Inter de Milán y del fútbol italiano, la conocida Triple Corona (Copa, Liga y Champions en una misma temporada). No sólo pudo levantar 3 trofeos, algo inédito en el club nerazzurro, sino también supo irse antes de que su rotundo éxito le jugara en contra, como si presentiera que el club se iba a venir a pique, decidió irse, abandonar el club que le supo dar su mayor alegría, fue inteligente, tenía que hacerlo. Su destino: Real Madrid. Lo catapultó lo que hizo, sus polémicas ruedas de prensa, sus comentarios fuera de lugar, sus extravagantes gestos en cualquier estadio de Italia, incluso el repudio de gran parte del gremio de entrenadores de la fuerte Lega Calcio Serie A, aducía en ruedas de prensa: “Respondo por mis jugadores, les quito presión y por eso dan lo mejor de sí, los aprecio y se los hago saber, cualquier plantel puede rendir sólo diciéndoles las palabras adecuadas”. Y vaya que sí dio resultados, aquella “Orejona” en el Santiago Bernabéu fue su último título vestido de negro y azul. Allí mismo, en Madrid, lo esperaba, Florentino Pérez.
Lo que Moratti pudo conseguir con José Mourinho, su padre, Angelo Moratti, lo había conseguido con Helenio Herrera, produciendo lo que conocimos como “El Grande Inter”, Massimo pudo comprar la mayoría de acciones de Ernesto Pellegrini y se convirtió en el dueño de Inter, y desde 1995, presidente y único responsable de lo que en Inter llegó, se fue y pudo llegar.
Dennis Bergkamp durante su estancia en el Inter de Milán.
Muchos culpan a Moratti de lo desperdiciado del potencial de Bergkamp, pero otros más osados encuentran culpable a Ottavio Bianchi que le relegó en muchos pasajes de ese campeonato 1994/1995 al banco de suplentes, al final de la temporada, por decisión de la dirigencia fue casi regalado a Arsene Wenger, este holandés hizo poderoso a ese histórico Arsenal. No sólo Bergkamp fue menospreciado en Inter, Pirlo y Seedorf pudieron hacer historia con los de negro y azul, y Moratti los dejó hacer carrera en la vereda de enfrente, se volvieron rojinegros, como la venta de Fabio Cannavaro a Juventus en 2003. Errores que le costaron más tade.
Charla táctica entre Walter Mazzarri y Massimo Moratti
No sólo hablamos de grandes cantidades de jugadores que han llegado, de una gran cantidad de entrenadores, que, en muchas ocasiones, sólo han permanecido, 1 mes. El ambicioso Moratti arrancó en 1995 con Javier Zanetti y Mauro Icardi fue el último en llegar. En cuanto a entrenadores, Roy Hodgson fue el primero y Walter Mazzarri el último en sentarse en el banco nerazzurro. Han llegado: Roy Hodgson, Luis Suárez, Luciano Castellini, Luigi Simoni, Mircea Lucescu, Marcello Lippi, Marco Tardelli, Héctor Cúper, Corrado Verdelli, Alberto Zaccheroni, Roberto Mancini, José Mourinho, Rafael Benítez, Leonardo, Gian Piero Gasperini, Claudio Ranieri, Andrea Stramaccioni y Walter Mazzarri.
Los jugadores que han llegado desde el verano de 1995 hasta agosto de 2013 han sido: Javier Zanetti, Benito Carbone, Felice Centofani, Fabio Cinetti, Salvatore Fresi, Maurizio Ganz, Paul Ince, Marco Landucci, Alessandro Pedroni, Sebastián Rambert, Roberto Carlos, Marco Branca, Ribeiro Caio, Alessandro Pistone. Gianluca Festa, Arturo Di Napoli, Iván Zamorano, Andrea Mazzantini, Fabio Galante, Jocelyn Angloma, Nwanku Kanu, Marco Delvecchio, Aaron Winter, Yuri Djorkaeff, Ciriaco Sforza, Massimo Tarantino, Ronaldo, Paulo Sosa, Nicola Berti, Diego Simeone, Zé Elias, Mauro Milanese, Martín Rivas, Taribo West, Luca Mezzano, Luigi Sartor, Raffaele Nuzzo, Francesco Colonnese, Benoit Cauet, Francesco Moreiro, Álvaro Recoba. Andrea Mazzantini, Dario Simic, Mikael Silvestre, Zoumana Camara, Gilberto da Silva Melo, Andrea Pirlo, Cristiano Zanetti, Ousmane Dabo, Roberto Baggio, Nicola Ventola, Sebastian Frey, Giorgio Frezzolini.
Fabrizio Ferron, Christian Panucci, Laurent Blanc, Michele Serena, Cyril Domoraud, Iván Ramiro Córdoba, Grigorios Georgatos, Vladimir Jugovic, Clarence Seedorf, Luigi Di Biagio, Adrian Mutu, Christian Vieri. Marco Balotta, Fabio Macellari, Riccardo Fissore, Matteo Ferrari, Vratislav Gresko, Stefano Lombardi, Stephane Dalmat, Christian Brocchi, Marcos Vampeta, Francisco Javier Farinós, Robbie Keane, Antonio Pacheco, Marco Ferrante, Anselmo Robbiati, Sixto Peralta, Corrado Colombo, Hakan Sukur, Francesco Toldo, Alberto Fontana, Pasquale Padalino, Gonzalo Sorondo, Marco Materazzi, Nelson Vivas, Sergio Conceicao, Andrés Guglielminpietro, Emre Belozoglu, Okan Buruk, Mohammed Kallon, Adriano. Mathieu Moreau, Daniele Adani, Giovanni Pasquale, Domenico Morfeo, Matías Almeyda.
Gabriel Omar Batistuta. Alex Cordaz, Thomas Helveg, Fabio Cannavaro, Carlos Gamarra, Alessandro Potenza, Jeremie Brechet, Francesco Coco, Andy van der Meyde, Sabri Lamouchi, Luciano, Dejan Stankovic, Kily González, Nicola Beati, Mario Rebecchi, Fabrizio Biava, Julio Ricardo Cruz, Fabián Carini, Sinisa Mihaijlovic, Giuseppe Favalli, Edgar Davids, Juan Sebastián Verón, Esteban Cambiasso, Giorgios Karagounis, Nicolás Burdisso, Lampros Choutos. Julio César, Walter Samuel, Pierre Womé, Luis Figo, David Pizarro, Santiago Solari, Rodrigues César, Paolo Orlandoni, Guilherme. Fabio Grosso, Maicon, Simone Fautaro, Daniele Marino, Leonardo Bonucci, Marco Andreolli, Maxwell, Patrick Vieira, Attila Filkor, Ibrahim Maaroufi, Tijani Belaid.
Mauro Icardi en su arribo al Inter en la temporada 2012/13
Jonathan Biabiany, Sebastián Ribas, Mariano González, Abdoulaye Diarra, Zlatan Ibrahimovic, Hernán Crespo, Goran Slavkovski, Enrico Alfonso, Nelson Rivas, Christian Chivu, Luis Jiménez, Maniche, Pelé, David Suazo. Sulley Muntari, Mancini, Francesco Bolzoni, Ricardo Quaresma. Rene Krhin, Lúcio, Thiago Motta, Marko Arnautovic, Goran Pandev, Samuel Eto’o, Diego Milito, Wesley Sneijder, MacDonald Mariga, Coutinho, Andrea Poli, Yuto Nagatomo, Giampaolo Pazzini, Andrea Ranocchia, Luca Castellazzi, Houssine Kharja, Joel Obi, Emiliano Viviano, Luc Castaignos, Mauro Zárate, Diego Forlán, Juan Jesus, Fredy Guarín, Angelo Palombo, Marco Davide Faraoni, Ricardo Álvarez, Luca Caldirola, Luc Castaignos, Jonathan, Juan Jesus, Rodrigo Palacio, Matías Silvestre, Samir Handanovic, Gaby Mudingayi, Walter Gargano, Antonio Cassano, Ibrahima Mbaye, Matteo Bianchetti, Marco Benassi, Marko Livaja, Alfred Duncan, Álvaro Pereira, Tommaso Rocchi, Zdravko Kuzmanovic, Ezequiel Schelotto, Mateo Kovacic, Juan Pablo Carrizo. Hugo Campagnaro, Wallace, Rolando, Saphir Taïder, Ishak Belfodil y Mauro Icardi
Luciano Spalletti en su última experiencia como director técnico, dirigiendo al Inter de Milán.
El 15 de noviembre de 2013, Moratti concreta la venta del 70 % del paquete accionario al magnate indonesio, Erick Thohir. El camino de Thohir tiene a los siguientes entrenadores: Walter Mazzarri, Roberto Mancini, Frank de Boer, Stefano Vecchi, Stefano Pioli y Luciano Spalletti.
Rafinha Alcántara en su cesión al Inter de Milán, procedente del FC Barcelona, para la temporada 2017/18.
En el club inició con las compras de Danilo D’Ambrosio, Hernanes, Dodô, Nemanja Vidić, Assane Gnoukouri, Lorenzo Crisetig, Gary Medel, Yann M’Vila, Pablo Osvaldo. Felipe, Davide Santon, Marcelo Brozović, Xherdan Shaqiri, Lukas Podolski. Miranda, Martín Montoya, Jeison Murillo, Alex Telles, Geoffrey Kondogbia, Adem Ljajić, Felipe Melo, Ivan Perišić, Stevan Jovetić, Éder. Marco Andreolli, Cristian Ansaldi, Éver Banega, Antonio Candreva, João Mário, Rey Manaj, Gabriel Barbosa, Trent Sainsbury, Roberto Gagliardini. Daniele Padelli, João Cancelo, Dalbert, Milan Škriniar, Alessandro Bastoni, Borja Valero, Matías Vecino, Yann Karamoh, Nicolò Zaniolo, Lisandro López y Rafinha.
El aarribo de Antonio Conte como nuevo director técnico del Inter, bajo la directriz de Steven Zhang.
El 26 de octubre de 2018, Thohir vende su 70 % que había adquirido cinco años atrás a Moratti, y los cede a un grupo inversor chino, encabezado por Jingdong Zhang. Este, le deja encargada la presidencia a su hijo, Steven Zhang. Los Zhang inician esta nueva etapa validando a Luciano Spalletti una temporada más. Desde la temporada 2019/20, el entrenador es Antonio Conte.
Los jugadores que han llegado hasta el momento son: Cédric Soares. Ionuț Radu, Federico Dimarco, Diego Godín, Nicolò Barella, Cristiano Biraghi, Valentino Lazaro, Stefano Sensi, Romelu Lukaku, Mateo Politano, Andrea Pinamonti, Alexis Sánchez. Christian Eriksen, Victor Moses y Ashley Young.